第二次重大转变是带土的牺牲。从忍者学校毕业后，卡卡西进入了波风水门带领的小队，面对逗比的带土、温柔的琳，还有中二的…不对，关心他们的水门老师，卡卡西的内心也渐渐融化。凭借出众的天赋与实力卡卡西数年间便成为了上忍，拥有了担任队长的资格，但他带队执行的第一个任务，就给了他巨大的冲击，没错，就是神无毗桥之战。
任务过程中，同伴琳被敌国忍者劫走，带土主张立刻营救琳，而卡卡西主张优先完成任务。他认为琳是医疗忍者，是治疗伤员的资源，通常来说不会有生命危险，而任务紧迫，敌人随时可能发现他们的目的，回防神无毗桥，一旦为了营救琳导致任务失败，战争又将延长，更多无辜的人会因此死去。而带土说，这些完全都是你自己的假设，任务可以放放，解救陷入危险的琳才是迫在眉睫，这时卡卡西说出了他坚持的信条：“忍者即便是牺牲同伴也要完成任务，这就是规则。”
而带土说出了剧中最经典的一句名言：“的确，在忍者的世界里，违反规则的家伙会被视为废物，但是，不珍惜同伴的家伙连废物都不如。我认为你的父亲，木叶白牙是真正的英雄”说完扭头就走。
这些话震醒了卡卡西，一直以来他都认为父亲是做了错事，在悔恨中自杀，直到此刻，琳被敌人抓走，带土一个人跑去营救，当自己遭遇同样的状况时，他才意识到，父亲做的可能是对的，因为此刻，他也要这么做！
可惜，虽然打倒了敌人，救出了琳，但由于没有及时补刀，敌人乘机使用土遁把他们埋在了洞窟里，带土不幸被巨石砸中。最后时刻，他把自己刚开的一只写轮眼送给了卡卡西，“我就要死了，但是我会成为你的眼睛，为你看清未来。”同时，这只眼睛也在提醒着卡卡西，别再让同伴被杀害。
可是接下来的一次打击让他再次陷入阴影，他的第三次转折，是琳的死。战争末期，琳被雾隐村掳走，被迫成为了三尾人柱力。尽管卡卡西依靠通灵忍犬的追踪能力将她救了出来，但这也是敌人计划的一环，打算等他们回到木叶村后，让琳体内的三尾暴走，一举进攻木叶。当他们即将越过边境时，琳突然意识到了敌人的计划，可她没有其他办法阻止，只能通过自杀的方式与体内的尾兽分离，于是当卡卡西与敌人战斗时，她扑向了卡卡西的雷切。事实上这个事件是宇智波斑一手策划的，琳的心脏上被斑施加了控制符咒，无法自行了断，只能借卡卡西之手自杀，琳舍弃了生命，保护了村子，但卡卡西并不知道这些，他只知道，是自己亲手杀死了琳。
次挫折几乎击垮了卡卡西，村子里也流传着“卡卡西为了任务连同伴都杀”的传言。战争结束后，卡卡西整个人都散发着冰冷的气息，拒人于千里之外，对敌人更是无情，从来不留活口，可能是不想再因为没有及时补刀，导致同伴牺牲。他常常会做噩梦，梦到琳死去的场景，他想洗掉手上并不存在的血，却洗不掉，他开始看书，书名《该怎样死去》，他虽然活着，但心似乎已经随着带土和琳一同死去。
此时水门接任了第四代火影，他把生无可恋的卡卡西调入自己直属的暗部，希望他能忘掉心里的伤痛，可惜没过多久，水门也死在了九尾之乱中，而卡卡西的第四次转变就是他在暗部的经历，在这里他遇到了两个对他产生较大影响的人，分别是天藏和宇智波鼬。
藏就是后来曾担任第七班代理班长的木遁忍者大和，卡卡西刚遇到他的时候，他还隶属于团藏手下的根，代号为“甲”。由于根组织惟命是从的观念，此时的甲和当年的卡卡西很像，奉行着任务至上的原则，卡卡西改变了他，也改变了自己。
当时甲奉团藏之命，刺杀三代火影，这个刺杀行动卡卡西是知情的，因为就是他把三代的行程泄露给了团藏，转头又把团藏要刺杀他的计划告诉了三代。抓住甲后，卡卡西直接放走了他，因为对方也是木叶的忍者，只是在执行根组织的任务，他不想因为任务，杀死同村的同伴，甲也因为卡卡西的做法受到了一些触动。后来大蛇丸叛逃木叶，卡卡西前往追击，途中又遇到了甲，这次他们不再刀兵相向，而是各自背负了暗部和根的任务，于是他们进行合作，并结下了友谊，甲还得到了自己的名字—“天藏”。
后来，团藏想要夺取卡卡西的写轮眼，于是命令天藏，在任务中刺杀卡卡西。当卡卡西和天藏一同调查大蛇丸的一处秘密实验室时，天藏突然一刀砍向卡卡西，卡卡西震惊的问他：“为什么要杀我，我们不是同伴吗？”天藏回答：“这是任务，对于忍者而言任务是绝对。你当年为什么杀死琳，不也是为了任务吗？”天藏的发问直击卡卡西的痛处，于是卡卡西正视对方，也正视自己做出了回答：“我确实为了任务，处置过很多木叶叛忍，但我从来没有伤害过同伴，更没有想过要杀琳。我只是没有能力保护好她。如果任务要求杀死同伴，那么任务就是错的，放弃这种任务吧。“
天藏被卡卡西所感化，真的放弃了刺杀，也是因此，他将要面临团藏的严酷处罚。卡卡西立刻找到三代火影，请他出面救出天藏，于是三代率领暗部包围了根组织，迫使团藏放人，并把他调入了暗部卡卡西的小队，这次，卡卡西终于保住了同伴，还多了一个会用木遁的小跟班，他的内心终于恢复了一些生机。
当宇智波鼬加入暗部时，卡卡西已经没那么冰冷了，他对鼬可以说是非常照顾的，而且还在一定程度上影响了他的思想。卡卡西与鼬很快接到了一个任务，内容是暗中监视木叶与邻国的一次外交活动，如果邻国心怀不轨，就将他们全部歼灭。任务过程中，邻国忍者突然背叛，对木叶使团进行了袭击，卡卡西一招土流壁救下了他们，鼬问他：“听说你为了完成任务连同伴都杀？”潜台词是救这些人并不是任务目标，为什么要救，卡卡西回答：“我绝不会让同伴被杀，有人将这信念和这只写轮眼一起托付给了我。”
此时的鼬正夹在村子与家族间左右为难，看到卡卡西似乎是一位高人，于是鼬从侧面向他请教：“你不是宇智波的族人，却拥有宇智波的写轮眼，你认为自己究竟是哪一边的忍者？”卡卡西回答：“我从没想过这个问题，这只眼睛是朋友托付给我的，一直在提醒着我，不要让同伴被杀害。”鼬又问道：“朋友的意愿是不是非回应不可？“卡卡西回答：“我个人认为是的。”鼬想到了同样托付给自己写轮眼的止水，止水曾拜托他：“保护好村子，还有宇智波的名号。”于是，鼬回应了止水的托付，保护了村子，也没有让宇智波的名号受损。这样看来，卡卡西的话可以说是促成了鼬的选择，只是鼬面临的选择，远非任务与同伴这么单纯。
此时的卡卡西已经比较接近现在的人格了，只差从失去带土和琳的阴影中彻底走出来，卡卡西的最后一次转变，是遇到了自己的学生们。多年之后，卡卡西终于离开了暗部，但他仍然如同冰山，不近人情，因为他还没有走出阴影，不敢有新的同伴，孤独成为了他远离痛苦的保护伞，也成为了他与别人之间的隔离墙。于是三代火影任命他为担当上忍，负责培养学生，也就是当年他的老师波风水门做过的事。
卡卡西当年参加水门班的选拔时，是一个眼里只有任务，不在乎团队的人，虽然当时他与带土和琳达成合作，共同抢到了铃铛，但他知道，其实自己只是为了完成任务利用了他们，而水门老师并没有发现这一点，如果当时水门老师看出自己缺乏团队素养，不让他成为忍者，可能之后不会有这么多不幸的事情发生。所以这次，卡卡西选拔自己的学生格外慎重，一旦发现他们欠缺为同伴着想的精神，就直接淘汰。当时的忍者教育虽然比战争时期温和一点，但总体来说还是任务至上，因此几年下来，卡卡西班还没有一个人通过，直到他等到了主角们。
漩涡鸣人、宇智波佐助、春野樱，可以说前两位与卡卡西有很深的渊源。鸣人是他的老师、波风水门的遗孤，和带土一样有着成为火影的梦想；佐助是宇智波家族的唯一幸存者，鼬的弟弟，拥有和带土相同的眼睛，而且他们和自己小时候一样，都是孤儿。恐怕当卡卡西看到这份名单的时候就知道，缘，妙不可言。
恰逢三代火影告诉他：“其实当年水门在选拔你们时，已经注意到了你是一个独断专行的人，可是他相信你，很快就能明白同伴的重要。”卡卡西这才知道，原来水门老师早已察觉到了自己那肤浅的战术，可即便如此，他依然相信我会醒悟，这可能就是水门温柔的原因，也正是卡卡西所缺少的，相信别人的力量。
虽然卡卡西早已不是视规则于一切的人，但他一直活在失去带土和琳的阴影中，不敢相信别人，也不敢相信自己能够再次保护好同伴，严格遵循自己定下的规则，不敢打破。于是当演习中，佐助和小樱违反规则，擅自喂鸣人盒饭的时候，卡卡西终于被治愈了。“带土，看见了吗，我这辈子都不会忘记你和琳，但即使这样，我还是想和新同伴一起，向前迈进。鸣人、佐助、小樱，我相信你们，以及带土、琳，我向你们发誓，决不让自己相信的同伴死去。”于是卡卡西像他的老师水门一样，以一个温暖人心的形象出场了。
看到鸣人家里的食物过期了，他会特意送去新鲜蔬菜；知道小樱可能会为了同伴勉强自己参加中忍考试，于是体贴的对他们说自愿报名；当自己被再不斩的水牢困住时，他的第一句话就是“你们赶紧跑”。佐助就更不用说了，先是因为大蛇丸的咒印费尽心力，然后又把绝招千鸟传授给了他，当佐助与鼬再次相遇，被复仇的欲望吞噬时，卡卡西又作为人生导师开导他，佐助叛逆的对他吼着：“闭嘴，不要一副什么都知道的样子，要是现在就把你最珍惜的人杀掉会怎么样？”卡卡西笑眯眯的一句：“很不巧，我最珍惜的人全都被杀了”自嘲中，透露着那隐藏在心底的寂寥。
对于卡卡西我总是一种莫名的伤感，感觉他和自来也真的很像，当然了是后期的卡卡西样子，两人总是会在选择性的将自己内心美好的东西给隐藏起来。虽然在很多人看来卡卡西的实力明显是在后期的加强，但是正如自来也所讲的一些话，忍者的强弱最终看的不是忍者所学会的术有多少。
卡卡西在市区同伴中的过程成长起来，按照常理来说这种人黑化才是最为合理的，带土为了琳一个人，要让整个忍界换新天，但是卡卡西完全也可以如此，在旁人的开导下卡卡西走了出来，所承受的痛苦恐怕不比带土要少多少！黑化强七分，洗白弱三分，如果卡卡西黑化的话，那么所制造的恐怖恐怕不见得比带土小，卡卡西最后有了火影的思维，卡卡西才是最贴合正常人的道路，而不是带土。
卡卡西到后期发挥的是他人性的一面，无论是面对鸣人，小樱，还是佐助，他都是以一个老师和朋友的角度去接受。