在距汴梁城十五里远的地方，九纹龙史进、百花蛇杨春与跳涧虎陈达按照晁盖的将令，率领着一小队轻骑，扮做官军，离开大军速行，赶在汴梁城尚未知义军临近消息的时候混进汴梁，占领南门，迎接大军进城。吴用深知汴梁城高池深，所以定了这条奇袭赚城的计谋。史进于辰巳之间到了洛阳南关，休息打尖，等候晁盖的大军。史进身边只有三百骑兵，既要混进城去，杀散驻守南门的官军，又不能进城太早，以免在孤军无援的情况下被城中官军消灭。不料，晁盖的大军因三天来日夜行军，疲乏不堪，步兵更是十分疲劳，在最后的几十里上耽误了时间。史进在南关人不解甲，马不歇鞍，等候大军。由于他的骑兵军容整肃，也不与老百姓说话，不向居民索取财物，这不免使得百姓奇怪，生了疑心。一个保长借照料茶水为名，询问他们是那里人马，何不进城。史进回答说是邓州来的官军，从汴梁路过，要去山东征讨贼寇，只待长官来到，便立刻进城。

史进左等右等，仍不见晁盖大军踪影，简直要将史进的头发急白。时近午时，史进得报，六七里外出现了一千多骑兵。同时史进也察觉，南关的百姓已看出他的三百骑兵并非官军，开始躲避，有的在忙着关闭铺门。史进决定提前进城，不再等候，若再等候晚了，恐怕便进不得城了。他将杨春与陈达叫到面前，目光严峻的看着大家，低声道：“我们现在进城，占据南门洞和城楼。敌人军民众多，一定会将我们包围。弟兄们，大元帅在城里面，我们今日拼着全部战死，亦要坚持到晁大哥到来。走！”

史进率领轻骑兵正过吊桥，忽然城上和桥上同时有人大呼：“贼来啦！贼来啦！快关城门！”吊桥上顿时大乱，百姓惊慌奔逃，互相拥挤，有人被冲下城壕，有人将挑子扔下逃命。史进的骑兵无法迅速奔近城门，混乱之中，有一皮匠不及逃进城去回头抡一扁担，将最前面的骑兵打下马来，他自己也被第二个骑兵杀死。城上的官军见义军人少，皆从城垛上露出半个身子，呐喊着向吊桥射箭与投掷砖石。

史进见城门已闭，喝令骑兵速退。史进立马桥头，对纷纷落于身边的矢石与檫身而过的箭簇全不在意，向城头连射两箭，射中两个官兵，使官军不敢再从城垛上露出头来。他的第三箭从城垛的箭眼里射中敌人。惊破了胆的敌人只敢躲在城垛后面盲目的乱投砖石乱射箭。当史进的骑兵正要退回占领的南关时，忽然见到城楼上有许多官兵被砍死，尸体被扔下城来。史进往城头望去，只见赤发鬼刘唐站在城楼上笑道：“大郎，老子来接你进城的！”

不一会儿，只见城门被打开，石宝、郑彪与钱振鹏冲了出来。史进见到门洞里躺满了官兵的尸首，石宝扛着柄满是鲜血的大刀，笑问道：“大郎，你怎么来得怎么晚啊？”

“哟，原来是石大哥，”史进笑道：“大元帅还好吧？”

石宝一面命人将护城河吊桥的绳索弄断，一面对史进道：“大元帅好的很，有吃有喝，就是没婆娘耍！”说罢，又是一阵爽朗的哈哈大笑。

这时，打虎将李忠从城内过来，显得有先慌张，道：“众位哥哥，大队官兵来！”

石宝斜了李忠一眼，道：“急个鸟甚，杀了不就得了！”说罢，他对史进道：“大郎，我先杀几个官兵去，等会请你吃酒！”

史进笑道：“有快活的去处，哥哥如何能够独自去享受，要去就同去！”说罢，他将手中的三叉两刃刀一招，喊道：“兄弟们，一定要守住城门，准备迎接晁天王进城！”

史进的话还没有说完，只见两队官军从东西两侧冲了过来。石宝、郑彪与钱振鹏各持器械杀向官军。刘唐领着雷横、朱仝、解珍、解宝、邹渊、邹润与二十多个兵士从城楼上冲下来。史进手下的骑兵一拥而入。两下里夹攻，三下五除二，两队官军被杀了个干净。

这时，众人看见一人提着刀向这边过来。

“是燕青小乙！”众人一见燕青，不禁一齐吃了一惊。

刘唐跑过去，一把抓住燕青的衣领，吼道：“你不去保护大元帅，跑这里来做什么！”

“大元帅要我来告诉各位将军，不必去攻打内城，只要守住城门既可！”

原来这东京城有三道城墙：外城、内城与皇城。平民百姓都居住外城在外城，什么大相国寺、开封府、尚书省、御史台，包括前文提及的州桥都在内城。

石宝问道：“大元帅现在在那里......”石宝的话还没有说完，从城内城外又冲来大队官军。众人来不急答话，又开始厮杀。官军越杀越多，义军开始慢慢有些招架不住了。正当危机时，阮小二、阮小五、阮小七兄弟三人领着十来个人从城内杀入战阵。但是官军少说也有三千多人，而义军不过四五百人，虽然勇猛，又如何敌得过呢？

正在着危机的时候，忽然城外冲进来的官军的东南角上喊声大起，官军纷纷乱窜，四下奔逃。众人望去，为首的将领共有八人，他们是：豹子头林冲、大刀关胜、双鞭呼延灼、霹雳火秦明、小养由基庞万春、没羽箭张清、金枪手徐宁和双枪将董平，林冲一马当先，一面挑杀官军，一面叫道：“我等奉晁天王将令率十万大军前来攻打东京！”很显然，林冲的这话有些夸张，这一是为了吓唬官军，二是为了稳定被围住的兄弟的军心。