到了14日黄昏，双方航母仍然没有互相搜索到对方。直至太阳坠入海中，夜色笼罩大海，第一天的海空大战才算告一段落。而此时，长平号舰队也接近天权号分舰队，两支舰队在夜色中会合。整支大舰队继续向东南航行，不断深入西太平洋。
与此同时，日军赤城号分舰队也奉命和陆奥号战列舰队会合，整支大舰队也在夜色中不断向西行驶，迎着明军舰队而去。日军舰队不断派出驱逐舰和轻巡洋舰，以高航速往几个方向侦查，期待就能在今夜和明军舰队遭遇，展开夜战。夜战是日本海军一直自诩的强项，现在他们更渴望着能在这大决战之际，把平时的刻苦训练发挥出来。
就在晚上11点左右，两支大舰队的“侦察兵”先行遭遇了。此时海上正是多云天气，勉强能看到一些星星。日军的轻巡洋舰“五十铃号”和一艘明军驱逐舰相隔三千米的距离，几乎同时发现对方。明军驱逐舰立刻打出一排鱼雷，同时掉转船舵，快速撤离。五十铃号立刻开火，第一轮齐射只在明军驱逐舰一侧激起几座水柱，但是第二轮齐射却异常精准，一发139毫米口径炮弹命中明军驱逐舰。顿时这艘驱逐舰上浓烟滚滚，烈火熊熊。
这时候驱逐舰已经像黑暗中的圣诞树一般醒目了，日舰瞄准更加容易。接下来的十分钟内，五十铃号躲过鱼雷，边追边打。明军驱逐舰上一片火海，舰身大角度倾斜，慢慢停在了海面上，逐渐下沉。
就在这场战斗的同时，双方都已经把情况发回各自的舰队了。双方的大批援军，正在加足马力往这里赶。
半个小时后，明军的一艘轻巡洋舰“乐毅号”和两艘驱逐舰率先赶到。映入眼帘的却是一副凄惨景象：己方的一艘驱逐舰已经成了漂浮的“火焰岛”，活着的水兵在浮油和尸体中奋力挣扎。远处，一艘黑漆漆的轻巡洋舰正在快速游弋，样子相当不善。
显然五十铃号又已经先发现了乐毅号，又是率先开火。看到对面一片橘色火光闪过，乐毅号才知道不好，人家开火了。乐毅号立刻开火还击，并且加速，和五十铃号侧向并行。两艘明军驱逐舰一边向五十铃号发射鱼雷弹幕，一边前往被摧毁的驱逐舰周围，营救水兵。
两艘轻巡洋舰高速航行着、相互对射了几轮，乐毅号又是首先中弹，一枚139毫米炮弹在它侧舷处爆炸了。但是乐毅号毕竟不是轻巧单薄的驱逐舰，这样一枚炮弹它还是扛得住。乐毅号舰长知道日本海军夜战厉害，因此并不打算就这样隔着几千米对轰，那样自己毫无便宜。他命令加速向五十铃号逼过去，企图随着距离的缩小，让双方的炮术水平也缩小。
但是就在五十铃号目标越来越大的时候，乐毅号自身的目标也越来越大。当双方的距离拉近到1000米左右的时候，五十铃号才中了一弹，而乐毅号已经中了三弹了，舰体上烈火浓烟，已经接近重伤了。
眼见的再打下去不免被击沉，乐毅号舰长含恨命令施放烟幕，左满舵回急速回撤，带着两艘驱逐舰脱离战场了。
而日军轻巡洋舰五十铃号，此时就像一个连胜两仗、轻微挂彩的武士，骄傲地横行在黑漆漆的洋面上，犹自不停地开火，炮弹仍在追着乐毅号的屁股呼啸而过。五十铃号上，日军官兵“万岁”的狂呼声一浪高过一浪。
……
日军这支大舰队的司令，是联合舰队第一舰队司令高须四郎中将。初战的捷报传至旗舰陆奥号上，参谋们都是一片掌声，高须本人也是倍感鼓舞。因为他曾担任过五十铃号的舰长，此番第一战打出威风的又是五十铃号，高须自然非常高兴，认为这是吉兆。
他分析，随着双方的舰队主力不断接触，明军很快就会发现自己夜战不是日军对手，进而会做出明智的选择：在夜间和日军保持距离，脱离战斗，等到白天再进行决战。高须决定，不让明军得逞，力求在夜间就进行主力决战，让日军的优势发挥到极致。他命令主力战列舰队加快航速，快速往上靠，一旦明军主力位置搞清楚，立刻迎上去寻求决战。
就在明军乐毅号轻巡洋舰败退的时候，双方的第一波“前锋主力”碰上了。首先杀入战场的是明军的重巡洋舰队。孙武号、岳飞号、世忠号，三艘重巡洋舰排成一字横队，喷着黑烟气势汹汹地从夜色中出现了。随即，三艘军舰同时转向，横队变纵队，原来的正面变为侧面，全部主炮都腾出来了。
五十铃号仍然在追赶乐毅号，冷不丁地看见前面闪过一片亮点，闪光中隐约是三个高大的身影。随即空气呼啸起来，密集的水柱在前方十几米处跃起。
五十铃号这时候才发现，自己和明军的三艘大家伙撞上了，心知不好，立刻转舵逃跑。但是明军三艘重巡洋舰早就看到它了。五十铃号中了乐毅号一颗主炮炮弹，现在甲板上还有火焰没有扑灭，在黑夜中显眼之极，老远就被三艘明军重巡火控系统锁定了。而明军重巡自己身处黑暗之中，一直到开火的时候，才被五十铃号发现。
但是明军夜间炮术确实不如日军。三艘重巡洋舰瞄了半天，同时齐射，首轮却没有一枚炮弹命中。但是现在毕竟距离已经很近了，而且五十铃号耀眼的像个火把。第一轮试射过后，三艘明军巡洋舰进行了修正，转眼间第二轮齐射，至少三枚炮弹命中五十铃号。五十铃号上一阵剧烈的爆炸，黑烟冲天，火焰喷出好远，把方圆几公里的海面都照得如同白昼。
这明显是弹药库被引燃了。大爆炸过后，只见五十铃号舰身断成两截，迅速地沉入水里了。海面上的浮油仍然在熊熊燃烧着，刚沉下的那片水面呈一个大漩涡搅动着，大量的气泡和白气升腾起来，连海水都沸腾了。
……
而就在此时，日军的重巡洋舰队也抵达战场了。首轮出现的是4艘，最上号、三隈号、妙高号、羽黑号。明军一边呼叫增援，一边率先开火。双方带的驱逐舰也不闲着，高速驰骋在两军阵前，不断的往敌方舰队阵脚发射鱼雷，不断往敌方舰队上空打照明弹。很快，整片海域都被镁光照射的如同白昼。双方重巡洋舰劈波斩浪，炮声隆隆，火光不断闪过夜空，空气中充斥着刺耳的炮弹呼啸声。
就这样，双方舰队的第一波主力对战开始了。