段明玉言辞肯切，反不如做三军主帅的时候气焰嚣张，杨行密听了不无触动，可是当时陶雅还未回来，他希望田令孜能够答应他称臣逊位的条件，保住江山.他仍抱着一线希望，于是婉言推拒了。
段明玉第二次来时，唐军外线作战硕果累累，北线唐军先后占领了袁州、白骜洲、江阴等州地。东路军也陆陆续续消灭了赴援的吴军，攻克了常州。南线宋文通所部在江州击败吴军万余人，夺取战舰五百艘。
在此情形下，如果杨行密识时务，尽早缴出兵马，出城投降，败也败得漂亮，又或者干脆聚集三军；与唐军决死一战，那这亡国之君却也算得轰轰烈烈。可是杨行密既不打也不和，仍是老生常谈，拖延时日，暗中却连下密旨，催促湖口守军赴扬州解围，做着最后的挣扎。
然而，湖口十万大军，竟然顷刻间灰飞言灭。
湖口守将杨敏挥军十万，号称十五万，以巨舰、巨筏载大军北来，意欲冲断采石浮桥，直扑扬州城下，他们在皖口与唐军水师杨复恭所部相遇了。
双方一场大战立即展开，因长江冬季水浅，水面不宽，杨敏的大军只能排成连绵十余里的一条长龙，虽占据人数优势，却难以施展，当时正刮东南风，杨敏当机立断，马上鸣金收兵，向江中倾倒无数火油！点起大火，烈焰焚天，顷刻间便把田令孜中军先锋八千余人，数百条战船吞没。不料就连老天也来戏弄吴国。大火刚起，风向突然变了，东南风变成了西北风，大火反向他自己烧来，杨敏的战舰、巨筏拥塞了整条河道想要挪闪都没有空隙，火势一起，一条船一条船地烧下去，十余里长的长江水面上顿时变成了一团烈火长城。
对面的唐将宋文通看得目瞪口呆，就这时右军大将王彦章又闻讯赶来，守住了长江两岸，但有跳水上岸的，当头便是一刀，剁回长江里去，杨敏上天无路、入地无门，痛心疾之下，指天斥地痛骂天地不公，然后推开部将投火自尽了。
扬州的唯一一支强援就此土崩瓦解，杨行密听到消息的时候真是五内俱焚，段明玉也随着使臣第三次进城劝降。这一次，段明玉带来了唐军的最新战报，王彦章带领大军辗转数十里在润州败吴军五千，润州守将刘欲开城投降，扬州最后一道外围的门户被堵死，扬州已成一座孤城。
杨行密凄凄惶惶，走投无路，只的答应投降，愿意先使去长安，谈妥投降细节之后献土投降。但是当夜，他却召集五千名敢死之士夜袭唐营，幻想着用一场奇袭扭转战局。
可惜，在将领们的群策群力下，他选择的攻击地点没有错，正是从地理上来说最适合夜袭的北城唐营。然而他手下的将领们看得出此地最宜夜袭，戎马一生的田令孜又如何看不出来？田令孜早已亲自下令，令守将严加戒备北城，北城唐营大军早已严势以待。
一夜苦战，吴国的五千敢死之士无一肯退，被全歼于唐军当中，清晨打扫战场时，从许多尸体上现多枚将帅级的符印，这支敢死队是吴国守军中的精英战士，其中不乏将校亲自充当了敢死队，他们尽皆葬送于此，吴军中的基层骨干力量已是一战尽丧。
这一来还触怒了田令孜，他命段明玉四入金陵城，这一次，带来的不是劝杨行密投降议和的条件，而是田令孜的一纸战书！时间就在今夜，地点就在扬州，决一死战，再无回旋余地。
是夜，唐军攻城，弹石如雨。箭矢如云，无数架云梯、飞钩、抛车、冲车、轩车和赣辊车把宽广的扬州城墙当了战场，城中有经验的中下级军官大多丧命在昨夜的偷袭战中，现在许多刚刚提拔上来的军官带着匆匆抓来入军，都不懂得怎么开弓用箭的白甲军，仓惶奔走在扬州城头。
城池虽险，还需强兵来守，这样一支军队，如何能守住扬州城池的险要用处？
此刻，呐喊声这么近，唐军快要杀到宫墙下了吧？
杨行密痴痴地站起来，缓缓向外走。殿中太过阴冷，他穿的厚了些，本来略胖的身材便显得更加脉肿。罩在外面的那件明黄色龙袍也不能给他稍添几分精神。
殿下，聚了许多舞伎、宫娥、内侍，一个个脸色苍白，有人禁不住害怕正在嘤嘤哭泣，杨行密站住脚步。默然半晌，对他们说道：“城，保不住了。”
此言一出，那些宫人俱都哭拜于地，号啕声震天，杨行密强打精神，含泪说道：“你们不必留在宫中与本王同归于尽。教坊乐舞诸伶，乃江南数十年风流才俊，聚之不易，你等年方二十，许个僻静处暂且躲藏，不管扬州以后姓杨是姓李。朝庭总是少不了你们的。唉，传旨。打开所有宫门，宫中财物，任其取用，去吧，去吧，你们都去吧，好自为之。”
诸舞伎乐伶、宫人内侍哭着向杨行密谢恩，慌慌张张地逃去了。
片刻功夫，又有一群人慌慌张张冲来，足足有数十人之多，杨行密还以为那些乐伶舞伎们去而复返，愿与自己同牛生共死，心中不无感动，定睛一看，却是一些文武官员。看起来他们的官职并不很高，许多他都不甚熟悉，可是国难当头，还有这些忠良前来护驾，比起自己的心腹，向唐军开城投降的润州守将刘余来说，是多么的难能可贵？杨行密的双眼不由湿润了。
“诸位爱卿。”杨行密颤抖着呼唤一声，两行热泪顺着脸颊已是滚滚而下。
“大王，大势去矣，臣等冒死前来，肯请大王更换民装。尽携宝物，臣等愿掩护大王混入百姓中逃生，江南一十九州，如今尚未尽落于唐人之手，若得时机，大王未必不能东山再起呀。”
杨行密仔细看看，就这个官儿看着有些面熟，好象是鸿驴寺的一个堂官，和自己还是本家，也是姓杨的。
杨行密拉住他的手，黯然泣下道：“杨爱卿，唐军把扬州围得水泄不通，本王不惯行走，能往何处去？来你们随本王来。”这大臣一提宝物，他忽地想起了他最珍视之物，于是带着他们急急赶到澄心堂。澄心堂侧便是清辉殿，这两处地方，都是吴国储放无价之宝的地方，此刻守在这里的太监风闻杨行密大开宫门，允其自投生路，早已逃之夭夭了。