【再败！】
白马之战后袁绍没有听从沮授的建议稳扎稳打，反而亲自率领大军南下，他的军队到达了黄河南方，在延津以南驻扎了下来，并派文丑、刘备再次挑战曹操。
另一方面曹操部署军队也在南阪下安营扎寨，他率领少量部队派人登高观望袁绍的军力。观望的人下来后则对曹操说：“敌军大约有五六百骑兵。”一会儿，又报告说：“骑兵逐渐增多，步兵不可胜数。”曹操知道后不仅没有担心反而让自己的骑兵解下马鞍，放马休息，积蓄力量。
而这时曹操军从白马运送的辎重已经上路，曹操麾下将领们认为敌军骑兵多，不如回去守卫营垒。荀攸说：“这正是引敌上钩，怎么能离开？“曹操看着荀攸微微一笑。
袁绍的骑兵将领文丑与刘备率领五六千骑兵先后赶到，开始进攻曹操军的辎重部队，分散开来劫掠物资。看到敌军阵型已乱，曹操果断下令出兵，当时曹操麾下仅有六百余骑兵，却最终大破文丑、刘备的部队，并将文丑当场斩杀，而颜良、文丑都是袁绍军中有名的大将，两人的先后死去，大大的打击了袁绍军的士气。
曹操则利用荀攸的诱敌之计先后除去敌军两员大将，在官渡决战之前为曹操军取得了一定的先机。
【关羽离去】
历史上关羽是刘备的死忠部下，虽然他暂时的投靠了曹操，但身在曹营心在汉，当时曹操是很欣赏关羽的，对他比较关心，于是发现关羽没有久留的心思，就让张辽去了解关羽的想法，关羽就对张辽说到：“我十分明白曹公待我情义深厚，但我受刘将军厚恩，已发誓与他同生死，共患难，不能背弃誓言。我最终不会留在这里，但要立功报答曹公后才离去。”
张辽向曹操表明了关羽的心迹，曹操知道关羽会离去后，不仅没有对其责怪，反而重加赏赐，想要留住关羽，而后在白马之战中，关羽在万军之中斩下了敌军大将颜良的首级，为曹操取得了一场关键性的胜利，借此报答了曹操的恩情，曹操也直接加封关羽为汉寿亭侯，以表达对关羽的看重。
但这一切都挡不住关羽的回归之心，尤其是当他知道刘备在袁绍麾下后，立刻把所有曹操赏赐的东西都封存起来，留下一封拜别的书信向曹操辞行，就到袁绍军投奔刘备。曹操的左右将领要去追赶关羽，曹操说：“他是各为其主，不要去追。”这件事情也是《三国演义》中关羽“千里走单骑”的原型。
【幽州之助】
在袁绍的巨大压力之下，曹操领土内部可以说是烽火处处，但这不代表袁绍的后方就没问题了。当时的乌桓司马阎柔就在官渡之战时遣使曹操，以表示对曹操的支持，因此获封护乌丸校尉。而鲜于辅更是在田豫的提议下投靠曹操，率领部下归附朝廷，曹操任命其为建忠将军，都督幽州六郡军务。后来他更是直接到官渡前线面见曹操，被曹操拜为左度辽将军，封亭侯，而后被曹操遣还本州。
据《魏略》记载，曹操取得官渡胜利后还高兴的对鲜于辅说道：“之前袁绍把公孙瓒的头送来，我觉得自己可能也很快被他消灭了，而如今却打败了他，这既是天意，也是你们的功劳。”
【豫州之乱】
在袁绍和曹操官渡对峙之时，豫州汝南郡的黄巾军首领刘辟等背叛曹操，响应袁绍，袁绍派遣刘备统兵去援助刘辟，周围的郡、县纷纷起来响应。
另一方面袁绍派使者委任阳安郡都尉李通为征南将军，希望他为自己效力，刘表也暗中派人来招揽李通，但李通不为所动，一概拒绝了他们的提议。当时有人劝李通与袁绍联络，李通手按剑柄叱责说：“曹公明智，必然平定天下；袁绍虽然强盛，终究会败在曹公之手。我誓死不二。”随即杀死袁绍使者，把袁绍送来的印绶上交给曹操。而后李通还进攻郡内的地方势力首领瞿恭等人，将他们全部击溃，平定了淮、汝地区。
刘备和刘辟汇合之后，率军攻掠豫州的汝、颖地区，扰乱曹操的后方，自许都以南，官民都人心不安，曹操对此也是很忧虑。曹仁就提议到：“南方认为大将军目前正与袁绍相持到危急关头，势不能去援救，刘备又率强兵压境，所以有些人背叛是在所难免的。不过，刘备刚开始率领袁绍的士兵，还不能得心应手，立刻进攻，可以击破刘备。”
曹操就派曹仁率骑兵进攻刘备，而刘备刚刚率领袁绍军，就如曹仁所料无法称心如意，最终不敌曹仁，兵败溃逃，曹仁打败刘备后，又全部收复叛变郡县才回军。
刘备回到袁绍军中后，暗中打算离开袁绍。于是，他劝说袁绍与荆州的刘表联合。袁绍派刘备率领他原来的部队再到汝南，与盗匪龚都首领等联合，有部众数千人，刘备再次开始扰乱曹操的后方。但经过一次失败后，刘备这一次的声势远远比不上第一次，所以曹操一开始只派了部将蔡杨前去进攻，可惜蔡杨不是名将，完全不敌刘备和龚都的联手，兵败身死。
就这样，在曹操彻底击败袁绍之前，刘备一直待在豫州一带扰乱曹操的后方，对曹操形成了一定的威胁，而后随着官渡长久的对峙，曹操面临了袁绍很大的压力，也很难调动太多的兵力讨伐刘备，便没有将太多的精力放在了刘备身上。
后来曹操在官渡彻底打败了袁绍，他亲自率领大军才把刘备赶了出去。
在官渡决战之前，局势已经开始有向曹操方面发展的迹象，当时袁绍已经连续损失了颜良、文丑两员大将，派去扰乱曹操后方的刘备也被击败，袁绍集团核心认为沮授更是完全失去了权力，虽然关羽也离开了曹操，但这对良将如云的曹操集团实在不是问题，而幽州阎柔、鲜于辅的归顺也在增强曹操实力的同时对袁绍的后方形成了威胁。
官渡决战的号角吹起之前，胜利的天平已经逐渐的倾向了曹操一方。