东汉时想从会稽的山阴到东冶，也就是从今天的浙江绍兴到福建福州，陆路完全不通。两地中间隔了会稽山、天台山，当中群山百里人烟罕至，就算有人也全是未开化的山越，一般汉人走入山中多半有去无回，因此一定要走水路。从山阴坐船出海到东冶至少有八百华里，相当於四百公里，路程相当遥远。
东冶是秦代初置，东汉时改称為东侯官，因此史书上这两个地名常常混用。虞翻陪着王朗坐船到了东冶，东侯官长商升原本拒而不纳，虞翻入城晓以大义后，商升不但收留了王朗，还愿意為他举兵抵抗孙策。
王朗既然已经在东冶安顿下来，也知道虞翻在山阴还有年迈老母，就让他回家去了。虞翻回到山阴，孙策已经自领会稽太守。孙策对他礼遇有加，继续让他做原来的功曹，并待以交友之礼。后来孙策四处征讨，常常把虞翻带在身边。
孙策刚攻下会稽山阴，山贼黄龙罗、周勃就趁乱而起。孙策带着董袭前往征讨，董袭果然勇猛过人，斩杀了黄隆罗、周勃两人，稳定了会稽的局势。孙策坐镇山阴，一边观察收揽人才，一边也希望借重当地人的力量来追讨王朗。这时被孙策看上的有两个人，一个是永寧县长韩晏，一个是太末县长贺齐。他授命韩晏為南部都尉，又察举贺齐為孝廉，以拉拢这些重要地方官员。
会稽郡下辖十四个县城，境内群山百岳，全是山越聚集之地，能在会稽当上县长的人都有一套与山越共处之道。要嘛就是与山越相互勾结，鱼肉乡民。要嘛就是像贺齐这样屡屡大破山越，声名威震山越。使其不敢来犯。对孙策来说，平定会稽自然要倚靠像韩晏、贺齐这样的地头蛇，才能收事半功倍之效。孙策先派韩晏前往征讨东冶，不料韩晏兵败而回，於是孙策再改派贺齐為南部都尉，让他去对付王朗。
东侯官长商升听说大名鼎鼎的贺齐要来了。也顾不得来投奔他的王朗，吓得连忙派使者乞降。贺齐对商升一面威吓，一面劝告，商升终於缴出印授準备投降。他的两名手下张雅、詹强不愿投降，竟然杀死商升，一个自称无上将军，一个自称会稽太守，和孙策打起对台了。
贺齐在山越间颇有威信，他暗中派山越在张雅与他的女婿何雄当中挑拨离间。趁两边相拼的时机大举出兵，一举克定东冶。就算孙策真的有下令屠城，他还是放过了王朗。王朗在东冶城破后，扶着老母亲想坐船逃到交州，结果在海上被孙策的兵追上，箭都射到了船盖才出来投降。孙策得到王朗，一直希望他能為自己所用，但王朗宁死不屈。孙策虽然生气。因為王朗在海内颇有声誉，也不敢对他妄加杀害。只好把他软禁在曲阿。
第二年孙策率军南下，把吴郡南部拥兵自重的山贼、豪帅一一剿灭，引兵扑讨，皆攻破之。严白虎见孙策军势强盛，难以抵挡，赶紧加强堑垒工事。并派弟弟严舆前往谈和。严舆到了孙策军营，要求与孙策单独会面，孙策进到营内，一刀把坐席劈成两半，严舆吓得身体抽动了一下。孙策见了笑说：“我听说你坐着也能跳。身手矫健，所以跟你开个玩笑。”
严舆答说：“我看你动刀才失礼了。”孙策看这家伙是个窝囊货，拿起手戟就往严舆身上一丢，把严舆当场刺死。
严舆的死讯传回严白虎营内，眾人深感恐惧。孙策趁势大举进攻，把严白虎的部众杀得大败。严白虎兵败后往南逃到餘杭投奔老朋友许昭。
程普自告奋勇要领兵乘胜追讨，孙策念在许昭当年救济自己的老长官盛宪，现在又收留落难的朋友严白虎，颇有侠义风骨，决定放他一马，不再赶尽杀绝。
孙策平定吴郡南部拥兵自重的地方势力，诛其英豪，稳固了吴郡的局势。丹阳郡位于今日安徽省长江以南地区，郡境西南今日的九华山、黄山一带向来是山贼啸聚之所在。
袁术為了报复孙策，秘密联络七个险山大县的山贼首领，相约共同起兵与孙策為敌。孙策才平定了吴郡南部的豪强势力，又听说西方生变，赶紧派堂弟孙辅镇守在江北的历阳，防范袁术趁机渡江夹击，并亲自率领大军西进丹阳，讨伐山贼。
这七个爆发动乱的县，皆在今天的安徽省南部，比较确定的叁县包括最东边的宣城、以及涇县、陵阳三县。其他四县依据涇县以西的地理位置研判，应该还包括春谷、芜湖、歙县、黟县。山贼动乱时，年仅十六岁的孙权正驻在宣城，这时城内只有不到一千名士兵，一时大意被山贼破围入城，霎时间数千名山贼涌入城内，孙权才骑上马，山贼已经和他身边的护卫短兵相接，刀刃甚至砍到了孙权的马鞍上。
在此危急时刻，众人都荒了手脚，只有周泰在孙权身边奋命护卫，众人受到周泰的鼓舞，纷纷拼死杀敌。好不容易把山贼击退，周泰却已经身被十二创，差点因為护主而死。这次若非周泰奋力保护，孙权恐怕要丧命于此。
祖郎算是孙策的死对头，五年前孙策在丹阳徵兵时就曾遭到他的袭击，差点连命都丢了。这次孙策领兵往陵阳讨伐祖郎，过程也是惊险万分。某次围剿过程中，孙策遭到众山贼包围，全靠程普与另一名骑兵在孙策左右当贴身肉盾，才护卫着孙策突围而出。
孙策好不容易生擒了祖郎，祖郎惊恐万分，心想这回活不成了，孙策却对他说：“当年你率众袭击我，刀都砍到我的马鞍上了，但今日我正要创功立业，自然会捐弃旧仇，唯才是用，我不会為难你，你不必害怕。”祖郎对孙策的豁然大度既惊又喜，连忙叩头谢罪，孙策立刻任命他為门下贼曹，跟随讨伐山贼。
三年前在刘繇兵败众溃之际，太史慈逃到了芜湖山区，受到山贼的拥护，当起了山大王，还蟠踞在涇县自称丹阳太守。这次孙策前往讨伐，在勇里将太史慈一战成擒。孙策后来亲自為他松绑，揽着他的手问道：“还记得当年神亭一战吗？倘若当时你抓了我，会把我怎么处置？”
太史慈不但率直，还挺有幽默感地回答：“那就很难说了。”
孙策听了大笑，回说：“我正需要像你这样的人才一起创功立业！”说罢，当场任命他為门下督。
就在此时，豫章却传来了刘繇病死的消息，孙策听了很是感慨，便对曾是刘繇部下的太史慈说：“刘州牧当年痛骂我替袁术攻打庐江，说我师出无名，行径卑鄙。我之所以这样做，是因為当时先父手下的数千兵马，全在袁术手上，我一心要成就事业，不得不顺从他的意思。当年我两度向袁术索还父亲的旧部，要了两次才拿回一千多人，他仍要我去攻打庐江，时势所逼，我实在不得不去。但之后他不遵守人臣本分，阴谋僭逆，劝他又不听，我就与他绝交了，我与袁术之间交往的本末是这样的呀！如今刘繇已死，我恨不得在他有生之年跟他就此事辩论。现在听说他的几个儿子在豫章，不知道华歆待他们如何？他的部众意向又如何？你跟刘繇是同乡，当年又是他的部下，就帮我去探视刘繇的几个儿子，顺便向刘繇的部下宣达我的意思，想跟随我的相当欢迎，不想跟随我的就对他们安抚一番。另外也观察一下华歆為官如何，庐陵、鄱阳一带人民是否亲附於他。要带多少兵马，随你决定。”
太史慈说道：“我有不赦之罪，将军的度量好比齐桓、晋文，在下无话可说，必定鞠躬尽瘁，死而后已。依在下之见，兵不宜多，只要数十人随行即可。”
孙策亲自替太史慈饯行，临走前两人把腕道别，孙策问道：“何时能还？”
太史慈答：“不过六十日。”说罢，便领了兵马往豫章去了。
太史慈走后众人议论纷纷，有的说他与华歆都是青州人，恐怕留在华歆身边為他驱策，有的说他会绕道江夏北归，大家都不看好太史慈会回来，只有孙策对他深信不疑。后来太史慈果然依约定日期回来，他向孙策报告在豫章所见：“华歆為人有良德，但没有筹略之才，更没什麼雄心壮志，只求自保而已。在庐陵有一个丹阳人名叫僮芝，诈称被诏封為庐陵太守。鄱阳的豪帅阻兵守界，不接受华歆派去的地方官吏，还说他们已经独立為一郡，只愿意接受汉朝派遣来的太守。华歆不但不能收服庐陵、鄱阳的叛逆，连近在海緡的上繚壁都有五六千人聚集為党，虽愿意缴纳布税，徵兵时却一个人也不来报到，华歆眼睁睁看这些人目无法纪，却完全没有作為。”
孙策听了拍手大笑，于是有了併吞豫章，一统江南的念头。后来孙策班师回吴，就让收降的祖郎与太史慈作為军队前导，军队部众都与有荣焉。
孙策这次平定丹阳西部众县，他的功曹虞翻也跟随左右。其中一次战役，孙策将贼帅斩杀后，命令身边的部下四处追捕餘党，自己一人单骑走在山中，遇到了虞翻。
虞翻看到孙策落单一人，吓了一跳，连忙问左右护卫跑哪去了。孙策回答：“都去追逐山贼了。”